Pada masa pemerintahan Sultan Agung, Mataram melakukan penyerangan terhadap VOC di Batavia. Alasan Mataram Menyerang VOC, antara lain sebagai berikut:
- VOC tidak mengakui kedaulatan Mataram dan tidak mendukung politik Mataram untuk menundukkan Banten.
- VOC dianggap merintangi cita-cita Sultan Agung yang membahayakan masa depan rakyat Pulau Jawa pada umumnya.
- VOC sering merintangi perdagangan Mataram dengan Malaka.
- VOC sering memaksa dan berbuat kasar dalam usaha dagangnya.
- VOC sering ingkar janji yang disampaikan melalui utusannya.
Serangan Mataram yang pertama terjadi pada tahun 1628. Dengan serangan tersebut, pada awalnya VOC terdesak dan bayak jatuh korban. Pasukan Mataram terus menyerang Benteng Holandia. Terjadilah peperangan hebat di sekitar benteng. Persenjataan VOC lebih unggul sehingga berhasil mematahkan perlawanan tentara Mataram. Korban di pihak Mataram sangat besar. Mereka mundur dan bertahan di sepanjang Sungai Marunda. Belanda dengan sejumlah besar pasukan di bawah pimpinan Jacques Lefebres menyerbu pertahanan tentara Mataram. Terjadilah pertempuran sengit antara pasukan Mataram dan VOC. Akhirnya pasukan Mataram menderita kekalahan dan membawa bayak korban.
Walaupun serangan Mataram yang pertama tahun 1628 mengalami kegagalan, Sultan Agung tidak putus asa. Mataram berusaha menggalang kekuatan yang lebih besar lagi untuk merebut Batavia. Pada bulan Juni 1629, Sultan Agung memberangkatkan sejumlah besar pasukan Mataram ke Batavia. Pada bulan September 1629 tentara mulai mengepung Benteng Hollandia melalui parit-parit. Pasukan Mataram berhasil merusakkan benteng itu.
Pasukan Mataram kemudian melanjutkan serangan menuju Benteng Bommel. Namun, tidak berhasil merebutnya karena cadangan logistik (gudang-gudang beras) bagi pasukan Mataram dibakar habis oleh pasukan VOC. Pasukan Mataram menderita kelaparan sehingga pertahanannya menjadi lemah. Akhirnya, pada bulan September 1629 tentara Mataram mulai ditarik mundur. Dengan demikian serangan Mataram yang kedua ini pun gagal lagi. Namun, Mataram tidak menyerah. Armada Mataram sering menyerang kapal-kapal VOC di Laut Jawa.